水滸中的高手，實力堪比關勝、林沖，人品不好，跟張清一起遭暗算

“英雄雙槍將，風流萬戶侯”，這是《水滸傳》中雙槍將董平自詡（自誇）之詞，並且這兩句話被他做成兩面旗幟，插在背上當護背的靠旗。董平，原是河東上黨郡人氏，因為臨戰上陣多使用兩杆亮銀槍，有萬夫不當之勇，所以被當時人稱為“雙槍將”。

在宋元交際時代編撰的《大宋宣和遺事》中，記載的宋江起義中的三十六名頭領中，也有董平的名字。所以研究者們認為，施耐庵在創作《水滸傳》時，從《大宋宣和遺事》中借鑑並使用了董平這個人物作為故事的原型。

《水滸傳》的世界中，雙槍將董平是倒數第五位加入梁山的英雄好漢，但本領卻是數一數二的，位列馬軍五虎將。而雙槍將董平上梁山的原因，只是為了一個女子。董平原是東平府的兵馬都監，他的領導太守程萬里原是童貫府上的門倌，後來到東平府當了知州。

程萬里有一獨生女，程小姐頗有姿色，令董平愛慕許久，曾上門提親。但北宋時代重文輕武，軍人的地位低微，程太守看不上董平，於是提親之事告吹不說，平時程太守在言語上也有冒犯董平之處，被董平嫉恨。

等到宋江為了救援先前到東平府臥底，如今失陷在牢中的史進，率軍圍城的時候。身為東平府守將的董平，率軍直奔宋江的營寨。董平此人相貌堂堂，心靈手巧，儀表出眾，八面威風，讓宋江覺得欽羨。百勝將韓滔出陣，卻不是董平的對手。於是宋江命在皇宮大內擔任金槍班的侍衛班直教頭的金槍手徐寧出場，二人大戰五十合不分勝負。

雖然宋江鳴金收兵，但董平性格急躁，也被別人換做“董一撞”，可能是因為董平出身底層，急於立功出風頭證明自己，所以背上的靠旗上書的兩行字，顯得跟別人與眾不同，董平帶人衝擊梁山軍的軍陣，但宋江指揮有方，董平沒有佔到便宜。

回城後的董平趁機向太守求親，又被拒絕，心生嫌隙的董平在第二天對陣宋江時，想要逞能立功。單槍匹馬要捉拿宋江，卻被宋江引入伏擊圈，絆馬索絆倒董平的坐騎，落馬的董平也被扈三娘和孫二孃生擒。宋江親自為董平解綁勸降，董平歸降梁山後，賺開了東平府城的城門，梁山軍一擁而入。

董平趁機搶走了程小姐，滅了程萬里太守一家，這也是小說中，董平難以洗白的汙點。有文學評論家認為，董平的人品人性跟矮腳虎王英有一拼，都是貪色殘忍的強盜賊寇。而民國學者程善之，在重新編寫水滸故事的《殘水滸》中，也更加的人性化，添加了程小姐在董平的酒中下毒，為父母報仇的橋段。

梁山拍座次後，董平位居第十五位，星號天立星，身為梁山馬軍五虎將之末，但論能力董平比戰鬥力不穩定的秦明和高防禦低輸出的呼延灼要好許多，在馬軍五虎將中，董平的能力當屬第三，稍遜於關勝和林沖。在原著小說中，董平慣於臨陣廝殺，他本領高超，為梁山立功不少，但性格的急躁和輕敵，卻讓他無辜送命。在徵方臘時，董平跟隨盧俊義出兵獨松關，在叫陣時，董平的左臂被火炮所傷，無法持槍。

報仇心切的董平，在沒有獲得允許的情況下，跟沒羽箭張清步行上山，“下馬的騎將不如雞”，更何況二人又沒有軍兵掩護，私自上山。結果被方臘的守軍突襲，董平的左臂受傷，不是鎮國大將軍厲天閏的對手。張清挺槍來救，雖然張清的飛石技藝精湛，槍法卻是一般，結果失手槍刺到松樹上，無法拔出，被厲天閏反殺。

董平看到張清遇難，想為他報仇，卻不曾想厲天閏的副將張韜，從背後偷襲，一刀將董平攔腰砍斷，等到盧俊義發兵上山，為時已晚。董平和張清兩員虎將因為大意和輕敵，不幸殞命獨松關，被朝廷追封四品武散官忠武郎。