風流才子唐伯虎，縱有才華一生卻窮困潦倒，沒有可施展的機會

唐伯虎自小聰明，看書過目不忘，按照故事的發展，他本應該是一個風流才子，可惜出身貧困，平日還要分擔家中酒館的粗活。 當時“萬般皆下品，唯有讀書高”，家人省吃儉用供唐伯虎讀書，這位天才也是不負家人所望，十六歲第一次考科舉，就得到蘇州第一名，還被吳門畫派的大畫家沈周看中，身為入室弟子，一時間聲名鵲起。

得意之時，飲酒作樂，生活好不愜意，但他的好運氣，只到24歲便走到了盡頭。中國古代講究“學而優則仕”，唐伯虎這個能讀書的才子，按理必能入仕途，卻偏偏遭逢厄運，擋住仕途的去路。接連幾年，唐伯虎的父母、妹妹和妻子相繼離世，在家守喪的唐伯虎，一度失去生活的希望，好友文徵明，一直在旁鼓勵他。

直到29歲，唐伯虎才到省城參加鄉試，考取舉人，高中解元，放到今天來講，就是大學畢業後考上公務員了。他收拾行裝繼續上京赴考，誰知在途中竟碰上改變他一生命運的人。 富商子弟徐經與唐伯虎一見如故，結拜兄弟。他帶著唐伯虎到處拜會高官名流，更有當時主考官程敏政，結果這反而讓他們被懷疑科舉作弊，唐伯虎和徐經都淪為階下囚。 這次的考場弊案讓他終身無法入仕。

他與第一任妻子情投意合，卻可惜妻子難產而死。第二任妻子是大家閨秀，卻只顧眼前利益，“考場風波”卻令唐伯虎永不得翻身，看到富貴無望，妻子最終選擇拋棄唐伯虎。 心灰意冷的唐伯虎絕意進取，終日借酒消愁，潦倒多年，44歲終遇上寧王招攬的機會，卻發現寧王並非真心欣賞自己的才華，只是為謀反網羅人才。 唐伯虎便在寧王府裝瘋賣傻，暴露醜穢，寧王忍受不了他如此粗俗不堪，於是解僱了他。

回鄉後，唐伯虎重操舊業，賣畫維生。 世人多認為風塵女子汙穢，不屑與之為伍，但唐伯虎不僅沒有瞧不起她們，還覺得與她們同是天涯淪落人，創作了大量的春宮圖和仕女圖。 傳說他與祝枝山還曾扮乞丐，沿街唱蓮花落討錢，錢討來了就上樓喝酒。 唐伯虎縱有才華，一生卻沒有可施展的餘地，三番四次陰差陽錯與仕途失之交臂。